Синтез и гетероциклизация алкенильных и пропаргильных 2-пиридонов, 2-пиридинтиолов и 2-аминопиридина
20 ноября 2020 года
22:22
Синтез и гетероциклизация алкенильных и пропаргильных 2-пиридонов, 2-пиридинтиолов и 2-аминопиридина
Текст новости:
Актуальность работы. Производные пиридина в виде различных модифицированных составляющих присутствуют в живых системах, и могут быть использованы для лечения самых разнообразных болезней в качестве лекарственных средств, таких как, например, изониазид, фтивазид, ниаламид, промедол и др. Витамин В 3 (РР) – 3-пиридинкарбоновая (никотиновая) кислота участвует во многих окислительно-восстановительных реакциях, образовании ферментов и обмене липидов и углеводов в живых клетках. Некоторые синтезированные производные 2-пиридона, к примеру, лекарственные препараты милринон и амринон применяются в качестве кардиотонического средства. Соединения на основе 1гидрокси-2-пиридонов используются для лечения лейкозов, кожных грибковых и бактериальных инфекций. Среди лекарственных препаратов на основе 2-аминопиридина наиболее известны пироксикам, теноксикам, сульфасалазин, обладающие противоспалительной активностью, делавирдин (рескриптор), использующийся как антиВИЧ препарат, нифепидин и амплодипин, применяемые для лечения стенокардии, сульфапиридин - в качестве антибактериального и трипеленамин в качестве антигистаминного препарата, а также пинацидил – препарат для лечения гипертонической болезни. Среди производных пиридина его конденсированные аналоги с точки зрения биологической активности представляют больший интерес, чем соответствующие моноциклические соединения. Решающую роль при этом играет возникновение качественно новых свойств аннелированной молекулы, увеличение возможности варьирования фармакофорных групп в различных положениях, а также способность взаимодействовать с более широким кругом рецепторов. Следует отметить, что электрофильная гетероциклизация непредельных производных 2-пиридонов, 2-пиридинтиов и 2аминопиридина под действием галогенов является эффективным способом получения новых оксазоло-, тиазоло- и имидазопиридиниевых систем с галогенметильными группами. В то же время, анализ научной литературы показал, что синтез конденсированных тиазоло(оксазоло)[3,2-a]пиридиниевых, имидазо[1,2-a]пиридиниевых и пиридо[2,1b][1,3]оксазиниевых(тиазиниевых) систем методом внутримолекулярной электрофильной гетероциклизации под действием галогенов систематически не изучен, а известные методы получения некоторых систем не всегда рациональны. Поэтому, синтез новых веществ подобной структуры путем галогенциклизации является актуальной задачей. Целью работы является разработка эффективных методов синтеза оксазоло(тиазоло)[3,2-a]пиридиниевых, пиридо[2,1-b][1,3]оксазиниевых(тиазиниевых) и имидазо[1,2-a]пиридиниевых систем на основе галогенциклизации алкенильных и пропаргильных производных 2-пиридонов, 2-пиридинтионов и 2-аминопиридина. В соответствии с поставленной целью были сформулированы следующие задачи: 1. Синтезировать алкенильные и пропаргильные производные 2-пиридона, 2пиридинтиона и их замещенных, а также 2-аминопиридина; 2. Путем внутримолекулярной электрофильной циклизации получить на основе синтезированных N-, О- и S-алкенильных и пропаргильных производных пиридинов конденсированные системы 2,3-дигидро[1,3]оксазоло(тиазоло)[3,2-a]пиридиния, 3,4дигидро-2Н-пиридо[2,3-b][1,3]оксазиния(тиазиния), и 2,3-дигидро-1H-имидазо[1,2a]пиридиния. 3. Исследовать строение синтезированных соединений методами: хроматомассспектрометрии, ЯМР 1Н и 13С, двумерного ЯМР и рентгеноструктурного анализа. Научная новизна. Впервые синтезированы 1-(2-бромаллил)(пренил,(бут-3-енил))-2-пиридоны, 1-металлил((2-бромаллил),пренил,циннамил,пропаргил,(бут-3-енил))-5-нитро-2-пиридоны, 1-аллил(металлил,(2-бромаллил),пренил,циннамил,пропаргил,(бут-3-енил))-4,6-диметил-33

Текст со страницы (автоматическое получение):
ПРИЕМНАЯ
ВЫСШАЯ АТТЕСТАЦИОННАЯ КОМИССИЯ
при Министерстве науки и высшего образования Российской Федерации
Высшая аттестационная комиссия при Министерстве науки и высшего образования Российской Федерации создана в целях обеспечения государственной научной аттестации
ВЫСШАЯ АТТЕСТАЦИОННАЯ КОМИССИЯ
Автоматическая система мониторинга и отбора информации
Источник
Другие материалы рубрики
★★★  20 ноября 2020 года
13:12
Eosinophils inhibit mesothelioma chemotherapy